Джордж Эллисон родился в Darlington'е и был журналистом перед приездом в Лондон, в 1905. Он станл программным редактором Арсенала, и, позже, комментировал по радио финал Кубка Англии между Арсеналом и Cardiff City в 1927. Позже Джордж стал секретарем клуба, а затем исполнительным директором. В июне 1934 Эллисон становится менеджером клуба. Эллисон добавил к трофеям своего предшественника, Герберта Чэпмена еще два Звания Чемпионов Первого Дивизиона, и выиграл третий в 1935. Он также завоевал Кубок Англии в 1936 и снова Чемпионство в Лиге в 1938. Эллисон решил уйти в отставку в сезоне 1946-47.

Мало того, что уроженец Шеффилда Герберт Чэпмен сделал Арсенал одним из Английских футбольных грандов, но его футбольные понятия и идеи были взяты как шаблон для команд и менеджеров по всему миру. Он управлял Leeds United и Huddersfield Town перед тем, как взять на себя Арсенал. В клуб он принес новое построение (3-3-4) и тактику, выиграл Кубок Англии в 1930, Звание Чемпионов Первого Дивизиона и при нем был установлен новый рекорд клуба в 127 голов, в 1930/31. Он завоевал второе Звание Чемпионов Первого Дивизиона два года спустя, перед тем, как трагическая, внезапная смерть настигла его в 1934, ему было 55. Бронзовый бюст Чэпмена стоит на Хайбери, как награда и память о его достижениях в клубе.

Лесли Найтон был назначен менеджером Арсенала в 1919, после работы в должности ассистента менеджера в Лидс Юнайтед и Манчестер Сити. Он был менеджером в течение шести лет, но при нем Арсенал никогда не завершал сезон выше чем на 10 позиции, и приходя 20 в 1924-25. Найтон подал в отставку в конце этого сезона и был заменен на легендарного Герберта Чэпмена. После ухода от канониров, Найтон тренировал Bournemouth, Birmingham City и Chelsea.

Джордж Моррел был менеджером Арсенала с 1908 по 1915 и участвовал в перемещении клуба из Plumstead (что южном восточном Лондоне) в уже теперь тоже бывший новый дом Арсенала – Хайбери в Северном Лондоне. Моррел был вынужден продать многих своих лучших игроков, но все же ему удалось привести команду к 6-му месту в свой первый сезон. К несчастью, этот тренер удерживает титул единственного менеджера Арсенала, который имеет опыт игр во 2-м Дивизионе. Арсенал опускался из 1 Дивизиона во 2 после финиша внизу таблицы в 1913. Но Арсенал Морелла завершил сезон во 2 Дивизионе на 5-м месте в 1915 и этого хватило, чтобы вновь вернуться в 1 Дивизион.

Фил Келсо был жестким, требовательным шотландцем, тренировавшим Hibernian, перед тем как стать менеджером Арсенала с 1904 до 1908. Келсо доводил клуб до четвертьфинала Кубка Англии 2 раза подряд, но не делал больших успехов в Лиге. После ухода из Арсенала он возвратился ненадолго в Шотландию, был управляющим отеля Largs, затем стал менеджером Фулхема в 1909. Он оставался с командой из западного Лондона в течение 15-ти лет.

Гарри Брэдшоу сменил Элкота и в течение пяти лет превратил Арсенал в действительно отличную команду. Считается, что Брэдшоу – первый успешный менеджер Арсенала. Он строил свою репутацию в Burnley с 1891 до 1899 и был умным тактиком, приведшим Арсенал в первой тройке в конце сезона 1902/03. Позже Брэдшоу перешел в Фулхэм, а затем стал секретарем Южной Лиги.

Джордж Элкот, как и предшественник Томас Браун Митчелл, оставался в Арсенале только один сезон. Элкот, родом из Stockton-on-Tees, явно отдавал предпочтение игрокам северной границы. Так, например, в его команде было восемь Шотландцев в основном составе. Арсенал завершил сезон на седьмой позиции под руководством Элкота, но так как количество команд в Лиге было увеличено и составляло теперь 18, то результат этого сезона можно было считать равнозначным прошлому. В кубке же Арсенал по всем статьям проиграл в дерби, в первом же раунде и вынужден был попрощаться с турниром до следующего сезона.

Присоединившись к клубу в 1897 Томас Браун Митчелл стал первым профессиональным менеджером Арсенала. Шотландец из местечка Dumfries пересек южную границу еще 1867 и провел в должности секретаря Blackburn Rovers почти 12 лет. В Арсенале он пробыл меньше сезона, но в течение этого времени ему удалось преодолеть три квалификационных раунда Кубка Англии, перед тем, как уступить Burnley в первом круге турнира. Он также привел клуб от десятого к пятого месту в Лиге перед уходом в отставку в Марте 1898. Позже Митчелл присоединился к Блэкберну.

Сэм Холлис был назначен на должность «менеджера-секретаря» Арсенала в 1894. Он был первой личностью, которая должна была управлять делами команды. До его назначения, делами команды управлял комитет игроков и члены клуба. Холлис пробыл в клубе три года и за это время клуб оставался середнячком во 2 Дивизионе. Летом 1897 Сэм перешел в Бристоль Сити.